最爲艱苦的比賽在5月5日打響了，曼聯遠征安菲爾德打利物浦。比賽在熾烈的球場氣氛中進行，一開始兩隊就擺開陣勢爭奪控球權、爭奪主動權，兩隊都是以攻對攻，雙方的攻防節奏都很快，比賽進入了激烈拼搶和中場絞殺，算不上十分精彩，但絕對讓人緊張。
利物浦這一場缺少了福勒和歐文兩員鋒線主力，中場又組織乏力的情況下，並沒有對曼聯形成多大威脅。
但利物浦隊還是憑藉着主場優勢和曼聯打得難分難解。儘管早已不在奪冠軍團，但利物浦確實是強硬，他們和曼聯的對抗也逐漸由小打小鬧向着全面戰爭方向發展。
各種滑鏟、各種兇狠毒辣的犯規層出不窮，雙方的動作越來越大，裁判不得不頻繁吹停比賽，處理糾紛。
面對死敵的“絞殺戰”，曼聯的兩翼齊飛戰術依然十分犀利，貝克漢姆在右路大發光芒。他在上半場接喬斯特的傳球下底，一腳精準的下底傳中將球擺在了約克頭上，約克輕鬆地在門前頭球破門，曼聯1比0領先。
下半場布隆姆奎斯特在左路快速切入，卡拉赫在禁區內飛腳將他踢到，點球！埃爾文頂住壓力順利踢進。2比0，曼聯擴大比分。
不願意在主場丟人的利物浦大舉進攻，曼聯收縮防守後逐漸陷入被動。布隆姆奎斯特在防守中剷倒了對手，他也送給了裁判判罰點球的機會，利物浦自然毫不客氣的勁射破網，1比2。
追近比分的利物浦更加瘋狂，全隊拼命進攻，曼聯愈加被動。在越來越重的防守壓力之下，第75分鐘埃爾文被罰第二張黃牌出場，更加影響到了曼聯的防守。
終場前兩分鐘，利物浦發動最後一次猛烈攻勢，麥克馬拉曼左路直塞曼聯禁區找到背身拿球的隊友，這個時候曼聯的禁區陷入一片混亂，舒梅切爾衝前想破壞皮球卻忘記了出腳，最終曼聯舊將因斯後插上拿到皮球，橫向帶球過掉舒梅切爾，門前輕鬆打入，幫助利物浦最後時刻扳平了比分。
曼聯又丟了2分！現在要和阿森納比拼淨勝球和進球數了。
4天之後，曼聯造訪河畔球場挑戰米德爾斯堡隊。曼聯反客爲主，一直掌握着優勢，不斷地進攻對手，迫使米德爾斯堡全線退守。
不過曼聯的優勢直到上半場傷停補時才變成進球。貝克漢姆左路發出任意球到禁區，對手門將出擊把球打出禁區外，外圍的巴特在右路禁區角對開5碼處拿到球權，他一個側身吊球把球再傳入到禁區，謝林漢姆在後點接球，迎球卸力直接頭球擺渡助攻約克，約克在門前以一記漂亮的頭球將球打入，1比0——這個進球也讓約克在聯賽入球榜追上歐文並列第一位，由於後者肯定無法參加餘下比賽，最佳射手的稱號對於約克來說唾手可得。
下半場曼聯繼續佔據着優勢，並且有多次可以擴大比分的機會，可惜都被對手一一化解，或者射門直接打在橫樑上。
最終1比0的比分一直保持到終場。冠軍爭奪戰中的另外一方阿森納則爆冷輸給利茲聯隊0比1，徹底失去了主動權——曼聯還少打1輪聯賽！
打完這一輪曼聯積分和阿森納相同都是75分，而曼聯的42個淨勝球比阿森納多1個，最終搶得了積分第一的位置。
在打最後一場聯賽之前曼聯先踢一場補賽，對手是弗格森前助手基德執教的布萊克本隊。主場作戰深陷降級區的布萊克本打得非常努力，也發動了不少有威脅的攻勢，不過卻未能攻陷曼聯的防線，最終兩隊0比0打平，曼聯拿到1分，積分已經超過了阿森納1分。
只要最後一場聯賽曼聯贏掉對手，那就能夠確保奪得冠軍！
還有最後一場聯賽了，命運掌握在自己手裡，曼聯的冠軍夢就要實現！
時間來到1999年的5月16日，“比一個世紀還要漫長”的聯賽終於到了最後一輪。
曼聯坐鎮老特拉福德球場迎戰熱刺，這是決定聯賽冠軍歸屬的最終戰。
這一場之前積分榜形勢錯綜複雜，曼聯76分排第一，阿森納75分排第二，兩隊都有爭奪冠軍的機會。
最後一輪阿森納先行出戰維拉，他們的比賽時間比曼聯這一場早開始1個小時。
也就是說，阿森納一旦取得勝利，就可以在榜首呆上那麼幾十分鐘。
這兩場關係到冠軍歸屬的比賽進行得跌宕起伏，扣人心絃，充滿懸念。
終局之戰弗格森依然進行着輪換，首發陣容就體現出了他的勇氣，也從另外一方面體現了曼聯一線隊球員之間實力差異極其微小。
舒梅切爾繼續把守大門，加里-內維爾、埃爾文、約翰森、大衛-梅搭檔防線，中場喬斯特爲首，吉格斯從絕殺阿森納的比賽之後難得首發搭檔貝克漢姆組成雙飛翼，斯科爾斯打大菱形的突出位置，前鋒方面有約克和謝林漢姆搭檔。
在主場球迷“冠軍、冠軍”、“榮耀屬於曼聯！”、“三冠王、三冠王、我們邁向三冠王！”的歡呼喝彩聲中，比賽開始。
排名中游的熱刺沒有任何死守的想法，他們一向就是進攻足球的堅定支持者，來到老特拉福德球場也沒有保守，依然是一副以攻對攻的姿態向曼聯發動戰鬥。
比賽開始之後雙方的爭奪非常激烈，攻防轉換很快，比賽一直就在高速運轉之中進行着。
曼聯前場攻擊組合在熱刺充滿體力化的攔截之下並沒有得到更多的機會，只有剛剛開場時約克一次緊逼對手門將，封堵了熱刺門將的解圍球方向。
熱刺門將在慌亂之中的大腳解圍，卻將皮球打在了約克身上，反彈之後向大門飛去！最終，這個反彈球僅僅撞到了門柱彈出！
渡過最初的慌亂之下，熱刺穩下陣腳和曼聯周旋，比賽變得難以捉摸。
相對而言熱刺球員們休息充分，體能充沛，逼搶兇狠，對曼聯來說是一個非常難纏的對手。
而想控制節奏節省體力的曼聯面對對手兇狠的衝搶和時刻發動的猛烈反擊，也倍感壓力。
熱刺在進攻中使用的戰術簡單，依靠強力中鋒費迪南德，他們很多的攻勢就直接長傳找費迪南德，拉開了距離和縱深，讓想保持三線緊密的曼聯踢得非常辛苦。
儘管熱刺如此努力，但比賽始終是用實力說話的。在比賽進行10分鐘以後曼聯慢慢掌握着場面的主動。
不過，先開球1個小時的阿森納則在維拉身上取得了1比0的領先，他們現在進入了比賽尾聲，3分即將到手。曼聯一旦還是悶局打平，阿森納將搶走冠軍獎盃！
曼聯的壓力越來越大了，熱刺則趁機在紅魔的胸膛上狠狠地刺上一刀。
第27分鐘，熱刺後場發動長傳攻勢，艾弗森頂給前插禁區的費迪南德，人高馬大的費迪南德展現了非同一般的靈巧，他在大衛-梅的貼身逼搶之下在禁區左側一個腳面彈射，皮球劃了一條高飛後直墜曲線，守在前門柱的舒梅切爾只能翻身從網窩裡撿球。
曼聯0比1——阿森納1比0！