英超之後又是歐冠小組賽。曼聯客場0比1輸給小組最強大的對手馬賽隊。爲馬賽隊進球的是一個科特迪瓦人，他的名字叫德羅巴。
回到英格蘭之後曼聯又在聯賽裡以1比3的比分被托特納姆熱刺隊擊敗。
兩連敗的陰影籠罩了曼聯聯賽和歐冠的天空——聯賽積分榜上曼聯還要苦苦追趕對手，歐冠小組賽的出線形勢也不容樂觀。
特別是這幾場失敗都嚴重暴露了曼聯防守上的問題：守門員從信心所在變成大漏勺，無論是博斯尼奇還是泰比，與舒梅切爾相比都差得太遠。
加里內維爾和約翰森的受傷嚴重影響了防線厚度，埃爾文這樣的老將都變得沒有任何輪換休息。
兩連敗之後曼聯出征歐冠小組賽第五場，對手是薩格勒布迪納摩隊。
貝克漢姆先罰入一記標誌性的任意球，他的圓月彎刀般的任意球爲曼聯首開紀錄。
進球后的貝克漢姆分外激動，高高跳起，大聲咆哮，彷彿在宣泄自己被媒體抹黑的屈辱。下半場喬斯特禁區外遠射爲曼聯再打進一球，幫助曼聯2比0領先。
儘管最終對手扳回一球，但2比1的比分足以幫助曼聯在小組賽裡佔據主動。曼聯只需要贏下小組最後一戰就能夠確保出線。
此後的曼聯逐漸恢復到正常水平，他們打出了一波4連勝的比賽。紅魔先後以3比0贏了阿斯頓維拉隊、 2:1 贏了斯特姆格拉茨隊、2:0 贏了萊切斯特城、2比1贏了德比郡隊。
在這些比賽裡，值得一提的是喬斯特在連續三場比賽都有進球，特別是歐冠兩場小組賽他都打入了關鍵進球，成爲了曼聯復甦的關鍵性人物。
另外，科爾大發神威，5場比賽打進了4個進球，貝克漢姆則有一個進球、製造一個點球、兩個助攻和兩次策劃進球的記錄。
聯賽爭奪積分榜第一的位置之外，曼聯順利地以第一名的成績從歐冠小組賽出線，進入到第二輪的小組賽裡。
第二輪小組賽曼聯的第一個對手是意甲豪門佛羅倫薩隊。
第一場比賽是在1999年11月23日，曼聯出征亞平寧半島挑戰名帥特拉帕託尼執教的紫百合軍團。
當年的佛羅倫薩陣中明星衆多，星光熠熠：陣容絲毫不弱於曼聯，門將是托爾多，後衛核心有阿達尼、帕達利諾，中場有魯伊科斯塔領銜，前鋒則有巴蒂斯圖塔、米賈托維奇、基耶薩和巴爾博。
佛羅倫薩隊一開場就開始搶攻，這讓比賽變得十分精彩，也讓兩隊之間的對抗十分緊張，比賽速率很高，節奏很快。
剛剛開場沒多久魯伊科斯塔就得到單刀殺入禁區的機會，只是他的射門被博斯尼奇倒地撲出。
隨後曼聯同樣還以顏色，科爾同樣得到突入禁區的機會，他在小禁區角外的射門也是僅僅被托爾多撲出，約克在門前沒有搶到補射的點！
比賽逐漸白熱化，曼聯逐漸在控球上佔據優勢，而佛羅倫薩加強中場逼搶，與曼聯展開了絞殺戰。
雙方都一樣重視中場爭奪，也讓比賽變得更爲激烈和火爆。力爭以攻對攻的佛羅倫薩和一心要反客爲主的曼聯你來我往，攻勢不斷，讓這一場比賽變得節奏飛快，精彩場面不斷。
可以說兩隊聯袂貢獻了一場十分精彩的表演。比賽進行到第8分鐘時，斯科爾斯在禁區前沿接約克傳球后射門，可惜將球射偏。到了第18分鐘，魯伊-科斯塔的低射被博斯尼奇撲住。
上半場24分鐘時魯伊-科斯塔傳中，被喬斯特在中後場斷球成功。曼聯本應該由守轉攻，但下一刻喬斯特卻鬼使神差地把球回傳門將，並且沒有踢出足夠的力度，也沒注意到對手就像狐狸一樣窺伺在側。結果這個回傳球被巴蒂機敏地斷下，輕鬆面對博斯尼奇一腳勁射，把球打進死角——曼聯0比1落後。“喬斯特烏龍助攻！”現在的解說一臉難以接受的樣子，但實際上他們更多的是幸災樂禍。
落後的曼聯加強了攻勢，很快就獲得很好的扳平機會，可惜斯科爾斯的凌空抽射卻被神勇的托爾多撲了出來。第41分鐘斯科爾斯被佛羅倫薩後衛推倒，曼聯獲得在禁區外右側的任意球。
貝克漢姆主罰出一記標準的圓月彎刀，但他的罰球卻被托爾多堪堪撲到，儘管皮球還打在佛羅倫薩球員的身上反彈，最後卻砸在了橫樑上，曼聯錯失了最好的扳平機會。
下半場的第51分鐘，托爾多大腳開出球到曼聯後場之後，博格輕鬆得到控球，但在對手緊逼的情況下卻亂了分寸，他又一次和喬斯特一樣選擇了錯誤的回傳。
結果這個球在角旗附近被巴蒂斷下了，巴蒂帶球殺入禁區，下底傳中後接應的球員巴爾博輕鬆打入，2比0——紫百合領先衛冕冠軍。
儘管弗格森放手一搏，連續派上了謝林漢姆和索爾斯科亞加強進攻，但曼聯的猛烈攻勢並沒有收效，一次次的狂轟濫炸始終沒有獲得進球。最終佛羅倫薩隊鎖定了2比0的勝利。
曼聯隊上次在冠軍盃中輸兩球還是1994年11月客場１比３負於哥德堡隊！
賽後曼聯隊引來了一片批評和諷刺。面對種種責難，喬斯特在賽後把責任承擔在自己身上說，“我不指望獲得諒解，這種事（烏龍回傳）確實就像狗屎一樣臭，我知道球迷們很憤怒——我在後花園踢球時犯這種錯誤都會不高興，更不用說這種比賽。”
喬斯特願意承擔失敗的責任，“在佛羅倫薩發生的一切我不再解釋，那是我的主要責任。但我想強調我會踢得更好，我們會在對瓦倫西亞隊時展現強大的能力。我們不需撳什麼應急按鈕，我們都明白關鍵點所在。”
這一場比賽的失敗再一次讓喬斯特處於“是否離開夢劇場”的流言中心。這些流言一直惶惶人心。意大利記者又在傳言喬斯特將轉會去尤文圖斯或者拜仁慕尼黑，或者隨便哪個豪門……