萬年十四年（1587）年4月，伊麗莎白女王獲悉西班牙正在組建一支龐大的“無敵艦隊”準備進攻英國，當時英國的海軍力量還很薄弱，準備也不充分，難以和西班牙匹敵。
因此女王命令德雷克率領一支皇家和海盜的聯合艦隊直接進攻西班牙海岸。他們潛入加的斯港，摧毀大小船30多艘。這次襲擊的成功，打亂了西班牙的戰爭部署，推遲了“無敵艦隊”出擊的日期，爲英國贏得了一年的準備時間。德雷克後來得意地形容這次行動是“燒掉了西班牙國王的鬍子”。
次年，英國艦隊與西班牙“無敵艦隊”在英吉利海峽爆發大戰，德雷克因出身平民，只能被任命爲英國艦隊的副統帥，他的艦隊勇猛靈活，使用火攻船衝入敵艦羣，極大地擾亂了敵人。
後世的歷史學家們認爲，“無敵艦隊”的慘敗標誌着西班牙走向衰落的開始，同時開啓了英國海軍的300年霸業，可謂歷史轉折點。
英國海軍在戰勝“無敵艦隊”的過程中，英國的海軍軍人也在風帆戰艦的作戰戰術思想上向前邁出了一大步，至少是從那以後，在海洋上結束了肉搏式的戰鬥而代之以火炮交戰。用德雷克的話說：“海上的事要由船來解決，和步兵沒有關係。”
在這場戰役火力配備方面，西班牙戰艦仍舊是以老式的樓船爲主，火力配備主要以重型的加農炮爲主；而英國人則使用輕型的長炮且多佈置在兩舷，戰鬥時則採用德雷克發明“縱隊戰術”，讓艦船首尾相接的排列，用舷炮轟擊，這是海戰史上的一次革命，自此以後火炮才取代步兵成爲海戰的主角。就這樣，在戰爭還沒開始前，西班牙艦隊覆滅的命運就已經註定好了。
在德雷克之前，英國海軍幾乎只是個內河艦隊，沒敢想過到大洋上施展身手。以德雷克爲代表的皇家海盜改變了英國海軍的氣質，注入了攻擊性和進取心，而以後皇家海軍的戰略思想深深地打上了德雷克個性的烙印。
1593年8月，伊麗莎白女王再次選擇了德雷克與他的搭檔霍金斯一起前往美洲，這是德雷克一生中最後一次海盜遠征。這時西班牙人已經加強了殖民地的防衛和運輸船的護航，霍金斯在橫渡大西洋中病重死去，德雷克企圖攻下波多黎各，被西班牙人擊退，進攻其它地區也一無所獲。
這時可怕的熱帶傳染病在隊伍中蔓延開來，德雷克本人也患上此病，於1596年1月28日死在自己的船上，一代梟雄德雷克就這樣葬身在波多貝略附近的海中，這是萬曆二十三年的事，一代梟雄德雷克己死了二十四年了，英帝國、西班牙帝國、荷蘭共和國爲海上霸權而爭鋒。
作爲英國伊麗莎白時代的一個代表人物，德雷克身上濃縮了那個時代英國人野心勃勃、發奮圖強、力爭改變命運的特點，李旦生意和勢力比德雷克更大，他的艦隊和財勢，是德雷克無法相比的，他也註定不可能去環球探險，去領兵作戰。
但他可以讓手下們去做，他擁有龐大的艦隊和大批願意爲他效死的水手勇士。
李旦的勢力的崛起，緣於隆慶開海，萬曆三年，開海月港的關稅收入已超過萬兩白銀；1594年則達到三萬多兩白銀，一度被視爲天子南庫。
然而，月港的開放不過是曇花一現。萬曆二十九年，日本關白豐臣秀吉出兵侵略朝鮮，大明海防吃緊，明廷即於次年下令禁海。直到萬曆三十四年，日本自朝鮮退兵，明朝政府才於次年二月復開市舶。
這十幾年來，大明朝海防日益廢弛，海道不靖，隨着葡萄牙人、荷蘭人的先後東來，橫行海上，劫奪船貨，出於海防安全考慮，明朝政府宣佈第三次禁海。
此時的明日貿易，非但不因官府的封禁而阻斷，反而使得對日走私者獲利更豐，大約是對呂宋貿易的兩倍。
有暴利就有人鋌而走險，大量華人（多爲福建人）移居日本平戶和長崎，專事中日走私貿易，其中勢力最大的是李旦的海商集團。
十七年前，本於菲律賓經商的李旦因與西班牙殖民統治者不合，（第一次馬尼拉大屠殺），轉至倭國九州島定居，成爲當地華僑領袖。
李旦藉由倭國海盜集團幫助，籌組武裝船隊，於日本、中國大陸、臺灣、東南亞間與荷蘭、英國所經營船隻從事國際貿易往來，德川家康統一倭國都曾受李旦資助。
除此，李旦也從事海盜掠奪這等沒本錢的買賣行爲，因海上作風強悍，被西洋人取暱稱爲中國船長。
李旦的海商集團活躍於東亞海域時候，明朝政府陷入了嚴重的社會危機，暫時無暇顧及海盜走私了。
李旦和其他海商正是充分利用了這一機會迅速崛起，成爲東亞海域重要的海上勢力。
由於對日貿易仍屬非法，李旦的商隊依然被明朝政府視爲海盜，而且他在倭國勢力不小，但是無法和德川幕府對抗的，德川幕府迅速滑向封關鎖國，這賣買末必可以長久的做。
和前輩汪直一樣，李旦也希望明朝政府開放對日貿易，從而成爲合法的海商，要不然招安也行，就在李旦秘密回鄉祭祖之時，李旦接到了東廠提督米柱的招安邀請，而且從中作保的是南安英都人洪承疇，萬曆四十四年進士，戶部員外郎，當地大名人。
那時米柱遼東大勝歸來，封侯在即，這可是天子一號親信，他旗下的米利堅商行生意做得很大，也在組織船隊運貨往呂宋。
這位大神的招攬，令李旦的海商集團高層震動，一派認爲大有可爲，一派則認爲汪直、林鳳殷鑑不遠，官府招安，這是與虎謀皮。
就在他們爭論時，米柱己成爲廠衛提督，大明跺一跺腳都地震的人，李旦認爲，可以一試，不過他留了小心，他率領一批老兄弟來京談判，兒子李國助則率領艦隊在潛伏在大沽口外，他在海邊多處地方有船，隨時可以揚帆離開。
女兒李暮則率領一支艦隊，前往呂宋執行任務。
李旦在米柱這裡，獲得了他做夢也不敢想的東西，可以當大官，他是不會在乎大海商的身份的了，他的錢足夠多，幾輩子花不完，但這些錢並不足以令他光宗耀祖，更不敢大肆鋪張的衣錦還鄉。
現在他貴爲當朝錦衣衛指揮同知，從三品大員，第一件事就是計劃風光還鄉，然任後修茸父母祖宗墳墓，然後建大房子，修橋鋪路，廣而告之，鹹使與聞，讓人知道泉州南安有個李旦。
他是南安石井人，與鄭芝龍是同鄉，纔會收鄭芝龍爲義子，洪承疇則是南安英都人，也是同鄉作保，他纔敢來，現在招安成功，他獲得了潑天的富貴，讓人往洪承疇府裡送了兩萬兩銀子。
洪承疇如何敢收？他說道：“李大人如今官居從三品，又是維新岳父，下官如何敢收大人的禮？”
李旦道：“沒有洪大人作保，下官是絕不敢來，可以說沒有洪大人，就沒有本官今日，這禮聊表心意，大人必須收。”
洪承疇道：“這便謝大人賞吧！”
李旦在爲自己辦了入職手續後，馬上讓兒子和另外幾位大將快馬來見，速速前來辦理入職手續，正式成爲官員一列，他手中有十個錦衣衛千戶名額，自然給了自己兒子一個。
十個錦衣衛千戶，三十個百戶，全由他任命，可以說這一系的權力，依然是掌握在他的手中，對於這個禮遇，李旦感激萬分，對米柱說道：“下官願爲大人粉身碎骨，萬死不辭。”
米柱道：“本官在看着。”
李旦道：“後天下官就回泉州，召回海上的兄弟，咱們在家鄉過年，過完年後正式的改組艦隊，那時大人一條二指二寬的條子，隨時可以指揮黑水艦隊。”
李旦兒子李國助也道：“大人儘管放心。”
米柱這個新舅哥又是另外一番情況，他今年三十有六了，比之米禮義也就小上幾歲，而李旦則是五十有八了，不說比米禮義大，就是比上魏忠賢，也大上兩歲，米柱反覆確認：“令媛真的只有十八歲？”
李旦保證道：“萬曆三十年生，當然只有十八歲，她是下官續絃所出，也是正室之女，保證漂亮，她還能讀書認字，通曉倭語、拉丁語、意大利語和英語呢？”
通曉日語？這很好，會不會來上一段亞麻爹什麼的？只有十八歲，米柱也就放心，看着李旦和李國助的樣子，米柱也沒有抱多大的希望，一個妾侍，還是政治聯盟的產物，只要年輕，還是可以啃下的，女人嘛！關了燈都是一樣，就當這是爲國犧牲吧？
他通過這次招安，迅速的擴大了在海上的勢力，如同現代公司的大舉收購，如在他的時代，這會被視作一次大型的收購行動，大型收購是企業迅速擴張的不二法門。