各部分開紮營，團團包圍住小田原，同時各種燒討人取也是毫無疑問的展開。長尾景虎的義似乎並沒有涉及到普通的百姓。
看着牢固地防守，關東聯軍一籌莫展。烏龜殼難啃啊，重點是無從下嘴。長尾景虎現在開軍議下面林林總總不下百人，各家的當主家老排排坐着。長尾景虎詢問誰先陣試探，那些人立馬搖頭晃腦顧左右而言他。
下手第一位就是古河公方足利義氏，室町幕府武家第一等足利連枝衆頂尖家格，幾歲的孩子，後面家老樑田晴助抱着他坐着，指望這位親自上陣就算了。這位的父親足利晴氏還是北條氏康的姑父，後來他爹在河越夜戰大敗，被北條氏徹底架空，他自己還被迫和北條氏康的女兒訂婚。這關係也夠亂的。如今他爹完了，他如果不能趁這次機會把北條幹翻，那麼他就要做北條氏康的女婿，做一輩子的傀儡。好在抱着他的樑田晴助有點野心也有點忠心，如今一道來參陣，等於又來了一面大旗，比帶的兵馬管用。
下一位是如今做管領家宰的長野業正，代表室町幕府足利氏代代姻戚藤原氏上杉家，室町幕府頂級役職。這位倒是願意，畢竟之前算是附逆了北條几天，要納個投名狀。可是他是管領僅有的能戰之兵，是管領立身的本錢，不能輕擲。管領現在這點地位和麪子，一半來自於頭頂那個關東管領的名位，一半來自於上州衆一萬五千衆的有力支持。不然早就提前被隱居，甚至被安樂了。
第三位也是個十歲冒尖的孩子，小弓賴純，室町幕府武家家格第二級足利一門衆頂層存在。他有個正緊能幹的爸爸。小弓義明靠着死鬼老爹的一個空頭支票，硬是最後拉上了上萬人來搶關東公方的名位，可惜功敗垂成身死戰場。但是這不妨礙他曾經是名義上正統的關東將軍繼承人的地位，他後面坐着裡見義堯和真理谷大膳，名義上是擁着這個孩子來的。
第四位就是山內左馬助義勝，也是室町幕府第二級足利一門衆頂尖家格，只因小弓賴純爸爸真的在名義上當過關東公方，而山內義治只是幕府御相伴衆，所以低他一絲。小平太和山內主計頭坐在山內義勝側後。山內主計頭拉拉山內義勝的衣袖讓他別出頭，小平太也覺得不應該浪擲士兵的性命在試探上。
後面的鹹魚們就不介紹了，總之長尾景虎很尷尬，沒人接話啊，這讓他很下不來臺。
於是長尾景虎又大聲問了一遍，場面很冷，最後裡見義堯看場面冷了站出來開口說沿途的總州船橋城來時尚屬北條氏，恐退路被阻，不敢消耗太大。這個暗示就很明顯了，要將總州船橋地方轉封給裡見氏，他就肯出兵了。
長尾景虎轉頭悄悄問了身後的上杉憲-政（過了鎌倉，就改名啦），船橋地方是何家何領。一問，是從屬北條氏的千葉氏。千葉氏也是出身桓武平氏的名門，保元平治之亂的時候支持源氏，逐步獲取權利，後來一度做到上下總守護職。不過嘛後來內亂了，如今已經實力衰弱，連家臣原氏都騎到頭上了。被人稱爲“千葉百騎，原有千騎”。做了北條氏康的附屬在地“作倉衆”。
“喔～～不是自己人的。”長尾景虎恍然大悟。千葉氏還是個誰都可以捏的軟柿子，不賣你賣誰。慷他人之慨，反正不肉疼?。於是馬上答應，由刑部（裡見義堯的官職）自由切取。
這下里見義堯很滿意，口稱願爲先陣，爲大軍先驅。
諸將一看有靚仔主動了，立刻就活過來了。場面馬上火熱了。於是第二天裡見氏的五千五百軍勢就率先出陣。
關東諸將助威倒是做的很好，人馬都拉出來，助威吶喊很是熱烈。漫山遍野的軍隊，強壯的在前，老弱的在後，從箱根山到相模灣，一列出去二里地。人山人海都不足以形容，反正就一個字，多。
然後名主們都帶着隨從旗本去觀陣，長尾景虎也在高處立定看着。城廣五里的小田原並不是城堡五里寬廣，而是城下町的土壘有五里（說明一下，日本的一里不是五百米，而是三千九百多米，所以纔會在街道上設置一里冢，因爲確實距離很遠）寬廣，裡見軍所面對的是從濠底到壘頂高達十米，傾斜度五十度的高闊土壘。這樣程度的城防，即使在同時期的中國明代也是名城大鎮的水平，很多南部州縣還在插柳爲牆，掘渠爲濠的水平。
寬闊的水堀起碼五米多，裡面連接着活水，根本難以下手。只能通過城門攻打，裡見義堯也沒什麼辦法。重賞之下必有勇夫，讓精銳驍武的士兵提着原木然後舉着木楯準備衝擊城門。
喊着號子，裡見軍也很有勇氣，猛烈的衝向城門。城上的北條軍鐵炮弓箭無差別射擊下來，領頭的那名武士身中數箭還是狂呼酣戰。拿着一柄朱槍大聲呼喝着士兵，表現的神勇無懼。
小平太手搭涼棚看的清楚，果然將是兵之膽，那名武士的搏戰極大的感染了士兵們，有人中箭了還在用身體一起撞擊城門，看着很有幾分破城的希望。
而且士兵們合力用肩膀上扛着的大圓木撞擊城門，一聲又一聲沉悶的撞擊聲伴隨着裡見軍士兵一聲又一聲的吶喊號子。那個硬木城門連同城門樓子每被撞擊一下就撲棱棱的抖下許多木屑和泥灰。吱咯吱咯的聲音聽的人齒冷，彷佛這個城門也就這三分鐘五分鐘的命了。
但是很可惜，那名舉着長槍英勇無比的武士伴隨着一陣鐵炮聲突然身體一頓。短小精悍的身體緩慢的倒下，看到這一幕，士兵們高呼着河津兵部戰歿啦，拽着他的屍體就嘩啦啦潰退下來。
裡見軍死了一名勇將，不能再戰，今天的試探也就結束了。