魏文帝時期，曹休升任領軍將軍，後又任鎮南將軍，接替夏侯惇駐守魏國東側，與吳國多次交戰，曾於洞浦大破吳將呂範，因功累遷徵東將軍、徵東大將軍、大司馬，一直負責揚州軍務。後被吳將周魴詐降誘曹休深入伐吳，結果曹休被吳將陸遜殺得大敗，不久背生惡癰而死。曹休是曹操的族子。漢末天下****，宗族四散逃離鄉里，曹休年僅十幾歲，喪父，獨與一門客承擔的喪葬，攜將老母，渡江至吳。
190年曹操舉兵，曹休改變姓名轉至荊州，又從小道向北回到家鄉，見到曹操。曹操對左右說：“這是我家的千里駒啊！”讓他與曹丕住在一起，像親兒子一樣對待。曹休經常跟隨曹操征伐，曹操讓他統領虎豹騎做警衛工作。
215年劉備派將軍吳蘭屯下辯，曹操派曹洪前去征討，讓曹休爲騎都尉，參與曹洪的軍事。曹操對曹休說：“你雖是參軍，但其實是主帥。”曹洪也聽到了這個命令，也把事務委託給曹休處理。劉備派張飛屯固山，欲截斷曹軍後路。衆人狐疑，議論紛紛，曹休說：“如果敵人真要斷我們後路，應該伏兵潛行。如今先張聲勢，則表明他們不能做到。應該趁敵人的軍隊沒有集結，趕快攻擊吳蘭，吳蘭被擊破，張飛自會撤走。”曹洪聽從了這個建議，進兵攻擊吳蘭，大破之，張飛果然撤走。
219年曹操從漢中撤出，諸軍還於長安，曹休被拜爲中領軍。
220年曹丕繼王位，曹休升爲領軍將軍，參照前後功勞，封東陽亭侯。同年，夏侯敦病逝，曹休升爲鎮南將軍，假節都督各處軍事，魏文帝曹丕親自送行，下車與曹休握手告別。孫權派遣將領屯於歷陽，曹休到，擊破之，又別遣部隊渡江，燒燬敵人蕪湖營寨數千家。戰後曹休升爲徵東將軍，領揚州刺史，進封安陽鄉侯。
222年曹丕徵東吳，以曹休爲徵東大將軍，假黃鉞，督張遼等及諸州郡二十餘軍，擊破孫權大將呂範等於洞浦。戰後曹休被拜爲揚州牧。
226年魏明帝曹睿即位，曹休進封長平侯。吳將審德屯皖，曹休擊破之，斬獲吳德的首級，吳將韓綜、翟丹等先後率衆投降於曹休。曹休增邑400戶，連同先前的共2500戶，升爲大司馬，仍然都督揚州。
228年魏國兩路徵吳，司馬懿從漢水下，曹休率軍向尋陽。吳將周魴僞降誘敵，曹休輕信深入，被吳將陸遜擊敗，損失萬計。曹休退還至石亭，軍夜驚，士卒亂，棄甲兵輜重甚多。曹休上書謝罪，曹叡派屯騎校尉楊暨去慰問，禮遇賞賜更加優厚。不久曹休背生惡癰而死，諡曰壯侯，兒子曹肇繼嗣。
此等虎將都已派出，看來曹操是志在必得。下了血本了，聽完曹休之言，夏侯淵也覺得言只有理便和曹休等人策劃截人之事。
夏侯淵先開口道：“文烈所言極是，可如今張浪已知我等前來截人，華佗也被其請入張府，現在若想行事恐怕難矣！況且張浪府上肯定有重兵把守。”
曹休道：“將軍莫非忘了？白天已派人領兵於秣陵城外引走些許江東兵將。”
夏侯淵道：“那也只能引開少數人馬，恐怕秣陵城內的兵將爲數不少啊！”
曹休道：“將軍何不再上演一次調虎離山？”
夏侯淵道：“文烈此言何意？莫非是……”
曹休道：“正是！將軍可將現有人馬分成三份。”
夏侯淵道：“何以分成三份？不是調虎離山嗎？”
曹休道：“將軍所言差矣，我軍現在秣陵城內的人馬約有一百五十人左右，太分散了也不利，分成三份屬下與將軍于軍中挑選數十人，潛行張浪府中截人，其餘兩批分散於城內起事，現在吾等對於江東布兵情況不熟悉，分成三份的目的有三：一是爲了探測出秣陵城內兵力分佈的情況，利於判斷何處防守最爲薄弱。二是潛入張浪府上截人用不了這麼多人，人多反而會引起別人的注意。三是分散江東軍的注意力，以方便我方行動。”
夏侯淵道：“如此甚好！事不宜遲，吾等是否立即行動？”
曹休道：“且慢動手！雖然定於今夜動手，但現在卻不是最好的時機。”
夏侯淵急道：“那要等到什麼時候？”
曹休慢慢道：“曹休不才，但聞人於一天之中最困、最乏的時候乃是四更左右，到那時再動手實爲最佳時機。”
夏侯淵道：“此時還未到子時，豈不是要我等空等許久？”
曹休道：“將軍可令兵士先行休息，到四更時我軍再出擊，到時是以逸待勞。也爲我軍行動增加了幾分把握啊。”
夏侯淵道：“如此便依汝所言。”隨即下令道：“傳令全軍休息，於三更集合備戰！”
決定了行動計劃及時間，夏侯淵等人即各自回房休息，雖說需待到四更時候動手，但夏侯淵又豈能入眠？不止是夏侯淵就連曹休等人亦是如此！對於曹軍來說這又是一個難眠之夜。
再說張浪這邊到底是人才濟濟，早料到夏侯淵可能會於今夜襲營，早就佈置好了等夏侯淵等人的到來。此時張浪依然做在大堂的帥椅之上，夜不能眠。
張浪歪着腦袋左手撐着腦袋，又是依然是那習慣性的動作，無節奏的敲打着椅子的扶手。張浪此刻一直在思考夏侯淵會不會於今夜襲營，但他最關心的還是曹操會派誰陪同夏侯淵一起來秣陵截人。腦海中閃過無數的人名，但很快又被自己否定了。
楊蓉等張浪的幾位絕色夫人，已前來催促幾次叫張浪休息，可今天誰也沒有權動張浪離開那章椅子。若是放在平時恐怕此刻的他，或許早已埋首於溫柔鄉之中。可今夜。很有可能是覺定前途的一夜，張浪是久久不能平復下激動的心情！勸說完幾位夫人回房休息後，張浪也一直做在大堂思考。