李密在剛開始逃亡的兩年日子裡，過得十分困頓匱乏，到了剝樹皮吃的地步。
後來，李密隱藏在淮陽郡的村舍裡，改換姓名，聚徒教書，但偶然之下說出了一些叛逆的言論，惹起了郡縣官員的懷疑，要去抓捕他，李密又再次逃走，最後到了他妹夫雍丘縣令丘君明家。
李密的妹夫丘君明不敢留李密住下，就把李密轉送到遊俠王秀才家藏匿。
王秀才十分看重李密，還把自己的女兒嫁給李密，但丘君明的堂侄丘懷義卻向官府告發了這件事。
楊廣命令丘懷義親自把敕書送交樑郡通守楊汪，讓他去收捕李密等人。楊汪派兵包圍了王秀才家，正好李密外出，因而倖免，但妹夫丘君明、岳父王秀才都被官府處死。
李密從那之後就往來於各部首領之間，向他們遊說奪取天下的謀略。
一開始的時候，大家都不信，但隨着時間的推移，李密之言一一被驗證，羣盜便漸漸的相信了，有人道：“此人是公卿子弟，又有這樣的志氣、抱負，現在人們都說‘楊氏將滅，李氏將興’，我聽說能成王業的人不會死，此人多次能渡過難關，難道他就是將成帝業的李姓之人嗎？”
那人的言論傳來後，羣盜們都漸漸的開始敬重李密。
李密觀察各部統帥，只有瓦崗寨翟讓的勢力軍紀最好、最有戰鬥力，更重要的是，翟讓這人的野心還不大。
所以在李密看來，這瓦崗寨就像是一堆閃閃發光的金子一樣……
瓦崗寨中的領兵將校王伯當曾向李密執過弟子之禮，稱李密爲老師，所以李密讓王伯當引見上了瓦崗寨，見到了寨主翟讓。
由於王伯當的大力推薦，翟讓便將李密留在身邊，讓李密爲自己出謀劃策，過了一段時間，翟讓有心考校李密，便讓他去遊說瓦崗寨周邊的諸多小股盜賊。
李密得令孤身出瓦崗寨，不到一個月，瓦崗寨周邊的諸多盜賊，全都率衆歸附了翟讓。
翟讓很高興，認爲李密是難得的大才，漸漸對李密很信任，有什麼事情都與他商議。
李密趁着這個機會勸翟讓道：“劉邦、項羽都出身平民而作了帝王，如今上面是皇帝昏庸，百姓怨憤，朝廷精銳兵力都在遼東喪失了，突厥更是在塞外虎視眈眈。
而楊廣卻丟棄了東都，還在巡遊揚、越一帶，現在之時，正是劉邦、項羽之輩奮起的大好機會！以公之雄才大略，兵馬的精良，可以席捲東西二京，誅滅暴君，隋朝江山旦夕可滅！”
翟讓聽後，呆了許久纔回過神來，向李密推辭道：“我輩身爲羣盜，旦夕都在草叢之間偷生，你所說的，不是我輩所能想到的。”
翟讓雖然沒答應李密，但對李密越發的看重了，將瓦崗寨更多的事情交給了他求辦，李密之名，在河南之地傳播得更廣了。
正好有個叫李玄英的人從東都逃來，經過了各部盜賊，以求訪李密，並向人道：“此人當替代楊家坐天下。”
別人問他緣故，李玄英道：“近來民間有一叫《桃李章》的歌謠，歌謠唱道：‘桃李子，皇后繞揚州，宛轉花園裡。勿浪.語，誰道許！’其中，‘桃李子’的‘桃’字，應爲‘逃’，‘桃李子’的意思，應爲逃亡的人是李氏之子，正應了逃亡多年的李密。
皇與後都是君主；‘宛轉花園裡’指的是天子在揚州不會有回來的日子了，將會死無葬身之地；至於‘莫浪.語，誰道許’，則是‘密’的意思，所以，《桃李章》之意，說的正是李密當替代楊氏！”
不久，李玄英經人引薦，見到了李密，於是就投靠李密，並向李密說了自己對《桃李章》的見解，李密聽後，隱藏在內心深處的慾望、野心，立即便被勾了起來……
原宋城縣尉、齊郡人房玄藻，自恃自己的才學，恨自己不能爲當政的人所賞識任用，他曾經也參與過楊玄感的謀亂，後來改名換姓逃亡，在樑郡、宋城之間遇見了李密，於是就和李密遍遊漢、沔之地，遍訪各部賊帥，遊說其中的豪傑之士。
當房玄藻從漢、沔之地返回來的時候，跟從他的豪傑有幾百人，翟讓看見豪傑們都來歸附李密，想採納李密的建議，但仍是猶豫不決。
李密對此自然不會就此死心，他得知翟讓對軍師賈雄幾乎是言聽計從，便又知賈雄此人頗好女色，於是便投其所好，不久便與賈雄結爲了深交。
隨後，李密讓賈雄假借占卜之術去勸說翟讓，賈雄答應了，但他想好了主意卻沒找到合適的機會說出來，正好這天翟讓召見賈雄，把李密的建議告訴賈雄，問他是否可以採納。
賈雄心中暗道翟讓詢問得真是時候，立即回答：“吉不可言。”
翟讓聽後，終於下定決心，要依李密之言行劉項當年之事。
賈雄見此，接着又道：“寨主您自立爲王恐怕未必能成功，要是擁立李密，事情就沒有辦不成的。”
翟讓說：“像你說的那樣，蒲山公應當自立，爲什麼他又來投奔我呢？”
賈雄回答：“有些事是有相互聯繫的，李密所以來投奔你，是因爲將軍您姓翟，翟是澤的意思。蒲草非澤則不生，所以他需要寨主您。”
翟讓認爲賈雄的話很對，他與李密的交情日益密切。
這一天，李密向翟讓道：“如今國內沸騰，百姓不得耕耘，將軍兵馬雖多，但吃糧沒有倉儲，只靠外出搶掠，常常苦於供給不足，若是曠日持久，加之大敵臨頭，部衆必然會離散，不如先攻取滎陽，再率兵取倉儲之糧，待兵強馬壯，然後再與他人爭奪利益。”
瓦崗寨中的衆人聽了李密這話後，神情都有些怪異，因爲李密剛纔所說的，與數年前李隱上瓦崗的時候所說之言，竟基本一樣！
李密見了衆人的神情後，詫異的向賈雄詢問了一番，心中也是十分吃驚，暗道：“李隱此子，竟能在幾年前，便想到了我剛纔之策，真是盛名之下無虛士，以後我李某定要好好的與他會會才行！”