在經歷了太多的波折和坎坷之後，傑克遜對NBA和人生的認識似乎更加理性。他在自己的胳膊上文了“能瞭解別人的人很聰明，能瞭解自己的人有知識”這句話，這說明他對自己，以及對NBA有了全新的認識，這也讓他重新開始定位自己的角色:既然做不了主角，能做好配角也不錯。
爲熱隊效力後，他迎娶了球隊娛樂經理西姆斯。新娘曾在亞特蘭大居住過，傑克遜也曾兩度效力過鷹隊。婚禮上，拳王泰森將新娘交到傑克遜手上，歌手蒂雷斯和演唱組合BOYZ也到現場放歌助興。
出席婚禮的嘉賓有500多位，包括雄鹿後衛卡塞爾、76人中鋒穆託姆博以及開拓者後衛小飛鼠斯塔德邁爾。之後，傑克遜攜新婚妻子前往加勒比海度蜜月。久違的、暢快淋漓的笑容又出現在了傑克遜的臉上。
03賽季，范甘迪將傑克遜招致麾下。儘管當時很多人有不同意見，但慧眼識金的范甘迪說:“他的過去不算成功，但我知道他很努力、很無私，時刻做好了準備去戰鬥。所以我把賭注押在了他的籃球品格上。”
投桃報李，傑克遜到火箭隊之後，立刻爲球隊注入了新的活力。他知道弗朗西斯和范甘迪關於球隊的戰術有分歧，於是，他在訓練的時候，不止一次地提醒弗朗西斯:“嘿，你來這裡就應該相信教練試圖教給我們的東西。如果你想反對，無論如何都不可能奏效。”傑克遜還知道弗朗西斯和姚明關於誰是球場上的主攻點意見不一，他在仔細分析了球隊的情況之後，成爲最願意把球傳給姚明的人，但他絲毫沒有讓弗朗西斯感到難堪。
弗朗西斯不止一次地對記者說:“到目前爲止我們已經在小前鋒位置上苦苦尋找了五年，但始終沒有一個合適的人選。傑克遜的到來，終於讓我們找到了答案。”拋開傑克遜多次爲球隊貢獻兩位數的得分並屢次在關鍵時候球定乾坤不說，只要傑克遜能做好火箭隊後湯帥時代的橋樑，范甘迪就沒有走眼。
04年2月6日，火箭隊主場迎戰公牛隊，在終場前12秒雙方戰成80平。最後一擊，火箭隊將球交給了傑克遜，只見他在左側三分線附近出手遠投，在終場哨響前一剎那剛好命中，火箭隊82:80涉險過關。姚明、弗朗西斯等隊友立刻上前把傑克遜擁抱了起來。那個時刻，傑克遜成了全場注目的焦點和明星。
夢裡兒時有此景一個在籃球場上蹉跎了大半輩子的老將，此時愈發顯得平靜......
NBA就是赤裸裸的生意，但有時候球員們並不能深刻理解這一點。
舉個例子來說，我認識很多曾經與耐克公司簽約的球員，他們只要打個電話，耐克公司就會送來許多鞋子，當然是免費的。但是如果你離開了NBA，你就甭想再撈到這種好處。如果你在退役後再打電話給耐克，電話那頭傳出的聲音往往是“你是誰”遊戲結束，一切就都結束了，不會再有免費的球鞋，免費的球票。即使是前NBA的著名球星都不會得到免費的球票。
既然是這樣，就需要球員在打球的時候學會積蓄和投資。我很慶幸自己年輕的時候，很多老球員經常會把我拉到一邊，告訴我應該做什麼，不應該做什麼。我的第一個經紀人騙了我許多錢，但同時，像歐文和馬龍這樣的球員教給了我許多，其中就包括如何對待金錢。
我不知道他們爲什麼幫我，也許因爲我也是一個黑人球員吧。當我在NBA開始職業生涯時，一口氣買了六輛車。朱利葉斯和摩西就對我說:“小傢伙，你一個人只能開一輛車，爲什麼還要買這麼多的車留下一輛車，把其他的賣掉，把那些錢投資其他領域，讓錢來生錢，懂嗎過個五年到十年，你這筆投資的收益能讓你買下二十輛車子。”
我聽了他們的話，把其他的車子都賣掉了。他們說得很懇切，而且指出我必須這麼做。我很感激遇到這麼兩位“老師”，他們並沒有遷就我，也從來不會揀我喜歡聽的說。他們很直截了當地告訴我現在沒必要耍酷:“你不需要開許多昂貴的車子，也不需要爲了博取大家的注意力，將大把的錢花在珠寶首飾上。從現在開始，停止幹那些吸引別人注意的事情，其實每個人都知道你是怎樣的人，不需要再通過其他途徑證明自己。”
他們說得很對，球員應該學會投資。我有很多奢侈的愛好，譬如說到拉斯維加斯賭博，這個誰都知道，而且我還喜歡打高爾夫球。但我現在只有兩輛車，都是體育運動車，我沒有任何的隨從或者保鏢。
讓我的人生態度發生改變的第一件事情，應該是我離開家去打大學籃球，那時我明白自己將告別窮人的日子了。在這之前，我和媽媽到俄亥俄州的年輕鎮去看望一些老鄰居時，我差點送命我們碰上了一場毆鬥，並且陷入其中，如果不是跑得快，也許性命就丟了。從那之後，我再也沒有回到那個地方去。
那裡住的全是黑人，治安情況糟得不能再糟，連警察都無能爲力。我敢保證，這樣的事情絕對不會在亞特蘭大的伯克海德，當地有名的富人區發生。我去過伯克海德幾次，那是一個非常封閉的小鎮，即使像餐廳、酒吧這樣的休閒場所有時候也會停止營業。我問住在鎮上的人，這裡爲什麼會這樣幽靜，他說小鎮上的人都喜歡清淨，一到星期天的晚上就會把所有的娛樂場所關閉。他們不想被別人打擾。
這完全是因爲小鎮裡的住戶都是富人，財富給他們的生活態度帶來了很大的變化。
儘管有時候我說發生在NBA的一些事情很殘酷無情，但我得承認，在這個聯盟打球的球員幾乎都能掙到很多錢。
現在，NBA的平均薪水大約是300萬美元，這是十分豐厚的報酬。但球員的運動生命都是有限的，而且有些人利用我們這些球員掙了更多的錢。那些人控制着這個體系，要求我們球員對他們保持忠誠。