進入98年後，公牛隊顯得很不順，諸事不利，喬丹對許多事感到心煩。球隊已經亂成一鍋粥了，喬丹認爲這些都怨那個總經理克勞斯，誰讓他不給皮蓬高薪。由於皮蓬在薪金方面大鬧情緒，公牛三支角殘缺不全，顯得蒼白無力。又獲得兩枚戒指的羅德曼也開始放鬆起來，時不時鬧出事端也讓球隊的穩定型大減，旨在衛冕的公牛被人宰得七零八落。
在一月份成績依然不夠看之後，喬丹終於發怒了，他怒斥球隊管理層，用打壓的方式規勸羅德曼，並且正式希望他能專心打球，不要再搞什麼停賽的醜惡把戲。羅德曼聽到此事後，聳了聳肩膀，沒有反駁，這裡可以看出羅德曼的聰明之處，他雖然獨特例行，誰的賬也不買，可是他還是知道什麼是權威，什麼不能惹。
最後喬丹開始處理皮蓬裝傷不出戰的事兒，他私下裡怎麼說的，沒人知道，可是他在對這媒體時的一番話很有講大道理的味道：“我知道斯科蒂有很多不滿，我也承認他的收入與他的付出不符，但是這個合同是他親自參與的，他應該明白這些事不能只怪傑裡。而且工資是一回事兒，比賽又是另一回事兒，不能爲了個人恩怨而置球隊的戰績而不顧，我們正處在歷史上的偉大時刻，雖然不一定會完成，但若因爲這些可笑的東西而放棄，我絕不允許。”
面對喬丹的指責，皮蓬沒有迴應，但是他開始逐步恢復訓練，並且慢慢出現在球場上。當時的媒體大多附和喬丹的意願，他們炒作出種種皮蓬的不滿情緒，然後分析皮蓬的想法，又指明皮蓬的長約並不能完全責怪克勞斯。畢竟皮蓬籤這個合約的時候，存了私心。
當年，皮蓬因爲害怕自己會受傷，最後導致影響職業生涯，所以向球隊提出長約，克勞斯爲此勸過他。克勞斯對皮蓬說:“現在球員薪金增長非常之快，籤長約對他百害無一利，而三四個賽季的短約則對大家都好。”這裡可以看出，克勞斯雖然對公牛忠心耿耿，但他也不是沒有人情味兒，在對球隊沒什麼影響的情況下，他還是優先考慮球員的利益。
這裡不得不多說一句，雖然由於喬丹和芝加哥公牛兩位高層傑裡的糾纏不清、和和分分，我們極度討厭這兩個一身肥肉的傢伙，但其實這兩個人在現實生活中都不能算是惡人，他們只是過多把心思放在球隊身上，而不是人員身上，而且比較堅持原則而已，像勞斯多夫，雖然他一手完成解僱科林斯，扶正傑克遜，但是他這麼做只是出於球隊發展考慮，他對科林斯絕無成見，所以從解僱科林斯開始，勞斯多夫每年聖誕節都會送給科林斯塊名手錶作爲禮物，以表達自己的歉意。
皮蓬迴歸之後，公牛的成績有了顯著提升，並且慢慢趕上之前稱霸東部的步行者，公牛還是很強，是聯盟一流勁旅，但是它已經沒有了前兩個賽季那種王者霸氣，任何對手都有了戰勝公牛的希望，尤其是上賽手和公牛在總決賽大戰六場的爵士，他們在主客兩場中均戰勝公牛，讓公牛的奪冠歷程無比艱辛。
很快到了全明星賽，上賽季的全明星賽以五十年慶典的方式推出，讓比賽的受關注程度大增，也堪稱十年內最佳的全明星賽，這次全明星賽要想辦得引人入勝，必須提供更佳噱頭才行，於是NBA方面展開另一輪炒作，以喬丹的最後一屆全明星賽爲口號大肆宣傳。
從上個賽季開始NBA引進了世界投票制，選票來源不止侷限於美國本土，而是蒐羅世界內的全部選票。這樣每位候選人的得票數狂增，喬丹自然是雄踞榜首，無人可及。喬丹在再次此退役傳聞讓他的魅力無限高漲，人們都想看看籃球之神的告別演出。
2月10日，紐約麥迪遜花園廣場，這塊喬丹幸運的場地上，全明星賽展開。喬丹打得十分輕鬆，其他球員也在給喬丹製造便利，讓他儘量出手，第一節喬丹打得時間很長，不過他很謹慎，助攻拿了3次，得分卻只有4分，他並沒有放開。但是伯德顯然希望喬丹放得更開一些，他第二節讓喬丹多休息了一些時間，然後把他調上場，就不再換下，喬丹明白了隊友和教練示意圖，他開始和科比叫勁，努力和他對抗。
本來這次NBA特意安排的新老飛人對抗賽應該會很有趣爲什麼是特意安排的?還用說嗎，看看湖人隊史無前例的有四個人入選全明星陣容就知道，NBA 給科比走了個後門而且值得紀念，但是沒想到一個小插曲破壞了比賽氣氛。
當時的經過是這樣的，西部的正印大前鋒是馬龍，他出場之後還是按照以往的路子打，雖然重攻不重守，但是節奏套路不變，還是自己跑動有球有機會就投，否則就傳球，還不時的給隊友作掩護。當科比帶球到了前場，迎上喬丹的防守之時，馬龍出於常規考慮跑過去給科比擋拆，沒想到心高氣傲，一心想和喬丹分個勝負，證明一下自己的科比根本不買他的賬，把把身前的馬龍支開。
馬龍立刻勃然大怒，轉身就往替補席走，並且說什麼都不再上場了，結果那場比賽馬龍只打了17分鐘，在西部隊中僅比第一次打全明星賽的鄧肯多3分鐘。說馬龍負氣下場，單說科比和喬丹的勝負手，科比打得確實不錯，但太嫩了，和油滑的喬丹比起來，他不會把握機會，只會賭氣似的出手，結果全場16投只有7中，得了18分，反觀喬丹則不然，他雖然獲得機會多多，但是他並不貪功，一般都是把握最大才出手，結果18投有10中，拿下23分，還有8次助攻。
可以說，看這場全明星賽就像看了一場歷史電影一樣，彷佛當年的故事重演了一邊，只不過主角換了一下人。也就是說，98年全明星賽上的科比正是84年的喬丹，而98年的喬丹則是84年的伯德、托馬斯。
比賽中最讓人感到喬丹離去的念頭已決的是，在他已經得夠23分之後，他還剩下一次罰球，這時他閉起了雙眼，投出籃球，結果沒有投中，這麼明顯得暗示誰都能看出來，喬丹在爲他的最後一屬全明星賽打上完美註腳。
全明星賽結束之後，喬丹收拾情懷，開始認真比賽，他和皮蓬、羅德曼組成的三角持續發威，球隊成績也迅速回升。終於常規賽賽季結束了，喬丹如願以償捧起MVP獎盃，這是他的第五次，歷史上只有賈巴爾獲得常規賽MVP的次數超過他，和他一樣的也只有拉塞爾。NBA特意請出了拉塞爾爲喬丹頒發MVP獎盃，喬丹收下這座獎盃之後已經離最輝煌時刻更進了一步，剩下的只差一座總決賽MVP獎盃和一座總冠軍盃了。
其實喬丹這個賽季已經打得很勉強，他雖然繼續拿下了得分王，不過平均得分只有28.7分，是他歷屆得分王中得分最少的一年。畢竟此時他已經36歲了，而且彈跳也大不如前。公牛也只得到62勝20負，和西部爵士一樣，但由於公牛常規賽兩負爵士，如果爵士和公牛在總決賽交手，公牛將失去一個主場優勢，這種情況和93年也無比相似。
季後賽開始後，公牛在前兩輪體現了強勁的實力，他輕鬆淘汰對手，殺進東部決賽。東部決賽的對手是步行者，伯德用了短短兩年時間就把這支中游的步行者調教成聯盟超一流勁旅。步行者很強，和公牛不分上下，雖然公牛連續在兩個主場戰勝對手，顯得十分有把握，但是沒想到第三場風雲突變，米勒大展神威，幫助步行者連下兩城，把總比分扳成2比2。
第五場，公牛再勝一場，讓局勢明朗許多。不過步行者背水戰的實力超乎想象，他們居然在第六場靠主場優勢把總比分變成3比3平。公牛遇到在分區賽中打滿七場才能分出勝負還要追溯到92年，那時公牛和鼎盛時期的尼克斯交手，一直打了七場，才勉強出線，從那以後，公牛再也沒有和對手打過七場才贏球，每次都是在六場以內解決對手，闖進下輪。
這次七局大戰讓公牛再歷考驗。不過公牛畢竟有多年的季後賽經驗，他們的心理承受能力高人一籌，所以第七場公牛贏得有驚無險，進軍總決賽，而此時爵士已經早就完成西部的比賽在家裡等了公牛12天了。這次公牛大戰步行者產生了一個非常具有爭議的進球。
3月25日，第四場比賽，當比賽進行到還剩7秒的時候，公牛還領先一分，這時步行者發球，米勒作無球跑動，當他跑動到右側三分線外45度角的時候，喬丹跟了上來準備防止他接球，米勒借着跑動之勢，一把把喬丹推開，然後借力後退一步接球跳投，三分球進，比賽結束，步行者96比94取勝。
賽後喬丹大發雷霆:“他根本就是犯規了，在投籃之前他就犯規了，我真不明白今天的裁判是怎麼了。”傑克遜也表示那個球有問題，如果最後影響到公牛的整個系列季後賽，他一定會向NBA討個說法。而伯德則表示:有可能有犯規，但沒什麼，一次犯規不會決定整場比賽。米勒可是直言不諱:“就算是犯規也沒什麼，喬丹利用他的名氣已經經過很多這種情況了，既然他可以不被判犯規，爲什麼我就一定要挨罰。”
可以這麼說98年的季後賽，步行者隊和公牛隊需要苦戰至第七場纔可分出勝負。最後公牛贏的並非全憑實力，他們憑藉的是每名球員的精神和季後賽的經驗將步行者打敗。這七場苦戰實在令公牛疲累不堪。與休息12天才邁進總決賽的猶他爵士相比，公牛隊在總決賽第一戰開始時還有一點兒東部決賽第七戰的興奮。
這通常是喬丹發揮所長的時候，他在比賽開始階段表現得相當凌厲。上半場就拿下20分，公牛在比分上和爵士咬得很緊。可惜好景不常，由於和步行者大戰七場，公牛顯得有些疲憊，直接導致喬丹底氣不足。下半場他只得到13分，投籃命中率也從61%下降到30%。喬丹不但在下半場的得分方面表現差勁，更犯下一個直接導致公牛失利的錯誤。
經常在重要關頭帶領球隊獲勝的他，在第一戰的最後階段，好像根本不願意帶領球隊力挽狂瀾一樣。加時還剩1分19秒、爵士以84比82領先的情況下，喬丹居然忘了留意時間，自己帶球帶得興起，既不傳球也不投籃，一直等到24秒進攻時間耗盡才忿忿的和裁判計較。其實時鐘已經代表了一切，喬丹再爭辯也於事無補。
這還不是喬丹最後一次失誤，很快，落後的公牛再次面臨決勝負的一刻，一貫爲球隊定下勝負的喬丹這次沒有選擇直接投籃，而是把球塞給了公牛隊中投籃能力最差的朗利，朗利傻乎乎的左手帶球突破，結果被爵士後衛輕易搶斷。這種低級失誤令比賽看起來根本不像總決賽第一場。公牛輸球之後，傑克遜惱火地說:“上半場喬丹只能勉強出戰，第二節後半段我本想把他換下來，但他仍堅持要上場。”
但是喬丹是最可怕的復仇者，他第二戰的狂暴表現馬上令爵士隊防無可防。可以說爵士對喬丹的防守就好像布地雷一樣，喬丹在這塊三角中心地雷區上跳來跳去，表演了一段完美的舞蹈。他在第四節拿下13分，更難能可貴的是，他在最後4分鐘內5次投籃有4次命中，爲比賽畫上了一個完美句號，簡直堪稱經典。
霍納塞克則無比懊惱，他和其他四名隊友竭盡所能限制喬丹:“我們對喬丹作出了完善的防守，已經不可能有比我們再兇悍的鏈式防守，可是有什麼辦法呢?他雖然每次投籃都很困難，而且球的路線也歪歪斜斜，可就是能進，他拿下了37分啊，簡單來說，如果他有這種狀態，根本沒人能擋住他。”