且說曹操大軍所到之處，殺戮人民，發掘墳墓，罪惡滔天。陶謙在彭城，聽說曹操起軍報仇，殺戮百姓，仰天慟哭道：“我陶謙用人不當，惹下此等大禍，致使徐州百姓人民，受此大難，此乃陶謙之罪過也！”急忙聚集衆官商議。
長子陶商道：“曹兵既然來到，父親豈可束手待死！孩兒願率軍大破曹軍，保我徐州百姓。”
二子陶應豈能再讓陶商有領軍作戰的機會，趕緊道：“大哥的勇氣固然可嘉，小弟甚是欽佩，只不過大哥確實不適宜領軍作戰，上次兵敗青州的教訓，大哥忘得太快了。而且素聞曹操善於用兵，不在青州楊奉之下，倘若大哥帶兵出戰，必然又是損兵折將，以小弟之意還是固守彭城，然後派人向司州袁紹、青州楊奉或者揚州袁術求救爲佳。”
陶商一聽陶應當衆揭他的短，大怒道：“我上次雖然戰敗，卻非戰之罪，卻也勝過某些人，從未領兵打過仗，整日只知道泡在女人堆裡好。”
陶應也是大怒，馬上還擊道：“上次援救城陽，若是父親派我前去，必然會大敗韓烈，收復東莞郡，最不濟也會全軍而還，決不會像有的人一樣，損兵折將，不但損了五萬大軍，還使得糜將軍至今生死不知。”
本來陶謙二子爭權，徐州的勢力也分爲兩派，糜家支持陶商，陳家支持陶應，但是自從上次城陽兵敗之後，糜芳遭擒，下落不明，生死不知。糜家素與曹豹交好，也聽說了是由於陶商的剛愎自用，不聽二人勸阻，加之膽小怕死，這才造成了城陽兵敗和糜芳的失蹤。
於是糜竺便將所有的責任都怪到了陶商的頭上，雖然不能明着對陶商怎麼着，但是糜家對陶商的支持就不再像以前那麼熱心了，陶應的這句話真好擊中了陶商的軟肋。果然，陶應的話音剛落，糜竺的臉色便立即陰了下去。
另外，陶應早就一直想將糜家拉攏過來，一是因爲糜家乃是徐州首富，家族勢力龐大，生意遍佈徐、青、冀、揚等州，得到了糜家的支持就等於有了強大的金錢後盾，現在陶商和糜家出現了裂痕，正是陶應拉攏糜家的機會，二是因爲糜家有一女，芳名糜萱，年方十六，貌似天仙，陶應早就對其垂涎三尺，曾多次登門提親，只是糜家知道陶應的德性，每次都是婉轉拒絕。
因爲糜家在徐州勢力甚是龐大，加上財力雄厚，加之糜芳在軍中也頗有威信，連陶謙平素都要對糜竺兄弟客氣三分，陶應雖然多次遭到拒絕，卻也不敢把糜家怎麼樣，這次更是聽從了陳登的意見，刻意拉攏糜家，因爲此時的形勢對陶商甚是不利。
但是，陶應依然不死心，時不時到糜家去糾纏，糜家對陶謙的這個二公子實在是頭疼之極，打又打不得，罵又罵不得，糜竺也沒什麼辦法，只能在陶應上門的時候，暗中使人通知其妹，趕緊躲入密室。
自上次兵敗城陽之後，糜芳遭敵所擒，下落不明，糜竺表面上雖然對陶商沒什麼兩樣，但是卻是始終若即若離，再不像以前那樣幫助陶商了。失去了糜家的全力相助，在和陶應的明爭暗鬥中，陶商總是落在下風。
此刻，陶商見陶應竟然挑撥自己和糜家的關係，以爲以前糜竺對自己的態度都是陶應在其中作怪，登時勃然大怒，準備再反擊，繼續攻擊陶應的短處。
這時，陶謙見自己這兩個不爭氣的二子在這生死存亡的時刻還在這裡丟人現眼，不禁氣得渾身發抖，怒罵道：“滾，你們兩個給我滾出去。”兩人見父親發火，也不敢再繼續爭吵了，遂都緘口不言。
這時，陳登上前道：“登認爲二公子所言不錯，如今曹操來勢洶洶，且其大軍有二十萬之衆，我徐州勢難抵擋，爲今之計，只有尋求外援，迫使曹操退兵。”
陶謙嘆了口氣道：“當初關東聯軍會盟，共誅董卓，我並未參加，後來還被董卓封爲徐州牧，後來李郭執政，唯我徐州進行貢奉，更使我得到安東將軍的稱號，並被封了溧陽侯。這兩件事情已經使得天下諸侯小瞧於我陶謙，我又素與其他諸侯無任何往來，加之這次曹軍有二十萬之衆，天下諸侯誰敢觸其鋒銳。爲今之計，不如將老夫綁了送給曹操，也免得徐州百姓生靈塗炭。”這陶謙雖然沒有什麼大的能耐，但是還是能夠體恤徐州百姓的。
陶謙這話一說，衆人皆是黯然，陶謙說得不錯，可這一切可謂是都是陶謙自己所爲，怨不得他人。
唯獨徐州的頭號大將曹豹不服，捋了捋略帶花白的鬍鬚，道：“主公莫怕，曹操雖然有二十萬大軍，但是我徐州城內的十萬丹陽軍也不是吃素的。且曹軍遠來疲憊，加之糧草供給不足，必不能長久。明日曹豹願意出城一戰，試探曹軍虛實，倘若曹軍並非傳說中的可怕，說不定明日便可生擒曹操，倘若不敵，再死守彭城，外求援助不晚。”
曹豹素與糜竺交好，而糜家和陳家一直敵對，聽了曹豹的話，陳登故意大驚道：“萬萬不可，曹軍來勢洶洶，其士氣正旺，我軍不可與其硬碰，只有堅守彭城，待其士氣下降之時，才能以奇計破曹。”
曹豹請令出戰，陳登出聲阻攔，陶謙心中頓時沒了主張，不知道該聽誰的。這時，糜竺道：“竺贊同曹將軍的意見，畢竟敵方先鋒夏侯惇、于禁只有三萬軍隊，主公不如先派曹將軍亦領軍三萬出戰，同時準備守城器械，若是曹將軍首戰不利，我等再堅守城池，四處求救不遲。”
糜竺頗有謀略，素來受到陶謙重用，其地位和陳登的地位幾乎相差無疑，雖然糜竺只是一個富商，而陳登卻是徐州士大夫的頭頭。聽了糜竺的話，陶謙大喜，再無猶豫，於是便和曹豹一起領軍三萬出戰，迎擊夏侯惇，同時命令其他將領準備守城器械。
陶謙、曹豹引兵出迎，只見對方軍馬已經列成陣勢，夏侯惇縱馬出陣，身穿縞素，揚槍大罵。
陶謙也出馬於門旗下，欠身施禮道：“謙本欲結好曹公，請老太公在彭城小住數日，之後又命張闓護送。不想張闓原是黃巾降將，賊心未改，見到曹太公所攜行禮物品甚多，突起貪念，率領手下殺人越禍，闖下如此大禍，實在不幹陶謙之事，還請夏侯將軍在曹公跟前代爲解釋。”
夏侯惇大罵道：“老匹夫！你命令張闓殺我叔父，還敢推卸責任，本將軍正要將你擒給孟德發落？”說完，夏侯惇挺槍出陣，直取陶謙，陶謙見剛說兩句話，夏侯惇就挺槍衝了過來，頓時魂飛天外，慌走入陣。
夏侯惇一心要擒住陶謙，那裡肯放棄，縱馬趕來。曹豹從未聽說過夏侯惇的大名，並不知其厲害，見陶謙入陣之後，夏侯惇依然窮追不捨，大怒，於是挺槍躍馬，前來迎敵，口中高喝：“休得放肆，徐州曹豹在此。”
兩馬相交，那曹豹雖然是徐州第一猛將，畢竟已經年近五十，不是夏侯惇的敵手，交手不到四十回合，被夏侯惇一槍刺中小腹，也是曹豹久經沙場，命不該絕，在驚痛之下，將手中鋼槍向夏侯惇全力擲去，然後拍馬回陣。夏侯惇撥開曹豹的鋼槍，便已追趕不上。于禁見夏侯惇刺傷曹豹，急忙令旗一揮，掩軍衝殺，夏侯惇更是威不可擋，徐州兵大敗，退回城中的只有兩萬餘人，首戰就傷亡四千餘人。
陶謙入城，讓人趕緊救治曹豹，然後與衆人計議道：“曹兵勢大，更有夏侯惇這樣的猛將，徐州非其敵手，還是堅守不出方是上策。另外還要派人四處求救，方能保徐州無虞，只是這司州袁紹、青州楊奉和揚州袁術三處，應該去何處求救？”