（一）早年生涯
1874年11月30日，丘吉爾出生在英格蘭牛津郡的一個聲明顯赫的貴族家庭，他是家中的長子。他的祖先馬爾巴羅公爵約翰·丘吉爾是英國近代史上著名的軍事家和政治家，在對法戰爭中屢立戰功，爲英帝國爭奪海上霸權立下了汗馬功勞。他的父親倫道夫·丘吉爾擔任過英國財政大臣，母親是美國一個富翁的女兒。
童年的丘吉爾是個管不住的淘氣鬼，學習也一塌糊塗。7歲時父母把他送入詹姆斯教會學校，那是一家專收富家子弟的寄宿學校，對學生懲罰嚴厲。丘吉爾一到那兒，就產生了厭惡情緒，經常惹事生非，被學校的老師認爲是標準的差等生。
在他14歲時，參加哈羅公學的入學考試時，丘吉爾在考拉丁文時只把名字寫在試卷上，另外還寫了一個號碼“1”對拉丁語一竅不通的他就這樣交了白卷。不過丘吉爾還是被錄取了，因爲他的歷史、英語、作文等科目都十分出色，只是他被分在了所謂的“差班”丘吉爾在學校裡差勁的表現，讓他的父親傷透了腦筋。
丘吉爾從小就崇拜拿破崙和自己的祖先馬爾巴羅公爵，渴望能像他們那樣去開創一番大事業。1893年，經過三次考試，他終於考進了赫斯特軍事學院。在軍校裡，丘吉爾如魚得水，徹底擺脫了差等生的帽子。軍校注重實用的課程，教學方法靈活，這使自幼愛好軍事遊戲的丘吉爾很快適應了軍校生活，他對許多訓練項目很有興趣，龍其是練就了一身過硬的馬術本領。1894年他畢業時，在160名學員中，學業名列第十，從哈羅公學的差等生一躍而成爲軍校的優等生。軍校畢業後，這位初露軍事才幹，又有貴族家庭爲後盾的軍官，被安排在第四騎兵團任職。
從1895年到1900年，他以軍官和戰地記者的身份，先後參加過英國在古巴、印度、蘇丹的軍事行動。在英布戰爭中，丘吉爾被布爾人俘虜後又成功逃脫，幾乎使他成爲“英雄”同時，在軍事生活之餘，他把大量時間用來如飢似渴地閱讀著名歷史學家吉本、馬考萊的著作，以及其他如柏拉圖、達爾文等的論著，很快成爲一個學富五車、才華橫溢的青年楷模。在軍旅生涯中，丘吉爾學會了吸菸，手中握有粗粗的雪茄成爲他日後獨有的標誌形象。
（二）政壇常青樹
1899年是丘吉爾人生中的一個轉折點。他以保守黨候選人的身份參加議員競選，開始了漫長的政治生涯。第二年，他成功被選入下院。這期間，丘吉爾在政治上扮演一位自由主義者的角色。1904年，由於不同意保守黨的保護關稅政策，他退出保守黨，加入了自由黨。1906年，自由黨在大選中獲勝，丘吉爾首次入閣，擔任殖民副大臣。以後幾年，他擔任過商務大臣、內政大臣，並於第一次世界大戰前夕的1911年出任海軍大臣。他上任後即對海軍部進行改組，建立了海軍總參謀部，使海軍撥款達到歷史最高水平，同時他還命令海軍作戰部隊處於常年戒備狀態。1914年7月，薩拉熱窩事件發生後，丘吉爾未等英國政府對德宣戰，便下令海軍實行總動員。
第一次世界大戰爆發初期，丘吉爾一手策劃了達達尼爾海峽的加里波利半島戰役，可惜時運不佳，加里波利之戰持續八個多月，結果英軍損兵折將，無功而返。丘吉爾在來自各方面的攻擊下，被迫於1915年5月辭去海軍大臣職務。
不甘寂寞的丘吉爾在下野兩年後的1917年7月，又出任勞合·喬治政府的軍需大臣，他在任內力主革新，還一直關心新式武器坦克的使用。他深謀遠慮，在一戰還未結束時，他已在考慮戰後如何繼續進行社會改革，及早恢復國內的經濟和穩定社會秩序的問題了。
到20世紀20年代，丘吉爾的政治生涯出現波折。1922年，他被免去了內閣大臣的官職，1923年他又在下院補選中失利，並退出了自由黨。幾經波折，1924年他重新加入保守黨。1924～1929年間，他出任內閣的財政大臣。他對保守黨領袖在對待印度人民爭取獨立問題上表現“軟弱”十分不滿，爲此，於1931年1月退出了由保守黨控制的“國民內閣”從此，直到第二次世界大戰爆發，他再沒有出任過政府要職，處在“政治上的低潮期”
（三）臨危受命
作爲一代偉人，丘吉爾在對外法西斯崛起的問題上表現出他的遠見卓識，他堅決反對張伯倫推行的綏靖政策，主張對德意侵略者實行堅決遏制和抗擊的強硬政策。爲了共同對抗德國法西斯，丘吉爾主張暫時放棄意識形態的紛爭，化敵爲友，調整同社會主義蘇聯的關係，和蘇聯結成反納粹的“大聯盟”
1938年慕尼黑會議前後，丘吉爾堅決反對犧牲捷克斯洛伐克而向戰爭狂人希特勒乞求和平。《慕尼黑協定》簽訂後，當張伯倫回國受到一片讚譽時，丘吉爾對這個協定進行了譴責，認爲英國在慕尼黑“遇到了一次完全、徹底的失敗”指出這是“一次歐洲最大的災禍”1939年9月1日，德國入侵波蘭，英法被迫對德宣戰，張伯倫的綏靖政策在嚴酷的現實面前徹底破產，此時，一貫主戰的丘吉爾聲望大振，進入改組後的張伯倫內閣，任海軍大臣。他領導海軍，在大西洋和納粹德國進行了激烈的戰鬥。
1940年5月10日，希特勒調兵西進，對荷蘭、比利時、盧森堡等國和法國發動突然襲擊。當天，張伯倫在一片責難聲中下臺，丘吉爾出任首相兼國防大臣。不久，前線戰局急轉直下，納粹德國的勢力席捲整個西歐，並準備入侵英國本土，英國處於民族存亡的嚴重時刻。
在這歷史的緊要關頭，身爲首相的丘吉爾臨危不懼，在就職演說中發出了堅定的誓言：我沒有別的，只有熱血、辛勞、眼淚和汗水貢獻給你們。……你們要問，我們的目標是什麼？我可以用一個詞來回答：勝利！不惜一切代價爭取勝利，不論多麼任重道遠也要爭取勝利！因爲沒有勝利就不能生存。丘吉爾斷然拒絕了希特勒的“和平”建議，領導英國人民進行保衛英倫三島的戰鬥。
這些擲地有聲的誓言使丘吉爾成爲世界反法西斯鬥爭的公認領袖之一，同時也極大地激發了英國人民的勇氣，鼓舞了英國將士的鬥志。在此後五年多的時間裡，英民在以丘吉爾爲首的戰時內閣的領導下，與法西斯勢力展開了殊死的搏鬥，不僅使英倫三島免遭納粹鐵蹄的蹂躪，而且還爲爭取第二次世界大戰的徹底勝利立下了不可磨滅的功勳。
（四）文壇名人
丘吉爾不僅是一位卓越的政治家和軍事家，還是一位著作等身的作家，他的著作有《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》世界危機》和《英語國家史略》每部著作出版後都在英國和世界上引起轟動，好評如潮，被翻譯成多國文字在世界各國廣爲發行。
退休後，他將大量時間和精力投入於著述，顯示出他所具有的多方面的才能。其中，根據其親身經歷撰寫的六卷本《第二次世界大戰回憶錄》特具史料價值。1948年此書第一卷問世時，倫敦出現了空前的購書熱潮，短短几個小時內數十萬冊便被銷售而空。1953年，丘吉爾被封爲爵士，獲嘉德勳章，同年獲諾貝爾文學獎。
1965年1月24日，倫敦的清晨一早就下起了小雨，綿綿雨絲陪伴着時年90歲的已經身患中風、昏迷不醒的丘吉爾走完了人生的最後一程。
丘吉爾是英國著名首相，同時也是一位非常風趣、善於辭令、語言幽默的政治家。丘吉爾年輕時是一名戰地記者，一次他不幸被俘，後來逃脫了，於是，布爾人出價25英鎊懸賞捉拿他。幾年以後，他將懸賞捉拿他的告示配上鏡框掛在書房裡，並對來訪的記者說，這是我的全部價格——25英鎊。
丘吉爾作爲一名政治家，對刻薄的語言常常有來有往，針鋒相對。當丘吉爾脫離保守黨加入自由黨時，一位年輕漂亮的婦人對他說：丘吉爾，你有兩點我不喜歡。“哪兩點?”你執行的新政策和你嘴上的鬍鬚。哎呀，真的，夫人。丘吉爾彬彬有禮地回答說，請別在意，您沒有機會接觸到其中任何一點。
在丘吉爾87歲生日那天，許多記者採訪，探問這位昔日首相的近況。一位年輕的記者問他：溫斯頓爵士，我希望在您100歲生日那天再來祝賀您。丘吉爾也開玩笑極幽默地說：你也許做得到，因爲你看起來蠻健康的。